Осташков получил статус города в 1770 году. Но первые упоминании об поселениях людей в этих краях датируются 1371г.: в грамоте литовского князя Ольгерда к константинопольскому патриарху Филофею упоминается Кличен — пограничный городок Московского княжества, располагавшийся на одноимённом острове на Селигере.
Сейчас Осташков - это административный центр Осташковского района Тверской области с населением около 20 тыс. чел..

Осташков имеет железнодорожный вокзал на Бологое-Полоцкой железной дороге. Также имеется автовокзал.
Город расположен на полуострове, находящемся на берегу озера Селигер. На территории Осташкова есть две пристани. Это городская пристань, находящаяся на ул. Ленинская, с неё приимущественно отправляются экскурсионные рейсы по Селигеру. Второй причал находиться по адресу пер. Чайкин берег. здесь осуществляется водное сообщение между городом Осташков и посёлком Солнечный, находящемуся на острове Городомля.
Основные места трудоустройства осташей это кожевенный завод и п/я "Звезда", основные рабочие корпуса которого находятся на острове Городомля.